老板向助理表白可以约助理一起吃饭，准备好礼物表白。约助理一起吃饭，氛围比较好，适合表白。在准备好礼物送给助理。这样也不是很尴尬，不管表白成不成功，以后还是可以好好相处工作的，所以老板向助理表白可以约助理一起吃饭，准备好礼物表白。